Chemie der Beta-Dicarbonyl-Verbindungen by Hans Henecka

By Hans Henecka

Mit vorliegendem Werk wird erstmalig der Versuch unternommen, die gesamte Chemie der j'1-Dicarbonylverbindungen einheitlich und zu sammenfassend darzustellen. Seit nahezu 25 Jahren in der pharmazeuti schen Industrie als Synthetiker im chemisch-wissenschaftlichen Labora torium tatig, hegte ich seit langem den Wunsch nach einer systematischen Darstellung dieser Korperklasse, deren eingehende Kenntnis ein unent behrliches Riistzeug des Synthetikers darstellt. Den Grundstock des Werkes bildeten zunachst Ausarbeitungen iiber die Ergebnisse eigener Untersuchungen auf dem Gebiet der {3-Dicarbonylverbindungen, die dann systematisch zu einem Gesamtiiberblick erganzt wurden. Bei der Abfassung des 'Yerkes wurde vornehmlich darauf Bedacht genommen, die vielfaltigen Reaktionen der j'1-Dicarbonylverbindungen zu entwickeln und verstandlich zu machen aus den besonderen Verhalt nissen heraus, die sich durch die 1,3-Stellung der Carbonylgruppen er geben; es wurde daher stets versucht, zu deuten, u'arum eine Reaktion in der beschriebenen Weise ablauft, und nicht nur Eintritt und Ablauf einer Reaktion lediglich registriert. Ein solches tieferes Eindringen in den Mechanismus chemischen Reaktionsgeschehens ist aber erst moglich geworden durch Behandlung der Probleme nach den Lehren der modernen Elektronentheorie, insbesondere der Lehre von der J. lesomerie. Ich bin mir wohl bewuBt, daB manche, besonders altere Fachgenossen dieser smooth en Betrachtungsweise mehr oder weniger skeptisch gegeniiber stehen; wer es aber unternimmt, das vorliegende Werk zwar kritisch, aber vorurteilsfrei zu studieren, wird bald zur Erkenntnis kommen, daB WHELAND nicht unrecht hat, wenn er die Aufstellung und Entwicklung des Begriffs der Mesomerie als einen der bedeutendsten Fortschritte der organischen Chemie der letzten 25 Jahre bezeichnet.

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M. 355, 316M (1894); vgl. a. GUTHZEIT: B. HI, 1553 (1883). CONRAD, M. u. L. SCHl\IIDT: B. : B. 27, 29, 1046 (1896). Halogenierung. 45 durch Bromierung bei Gegenwart von Ca COa oder aber durch Arbeiten in waBriger Suspension in groBer Verdiinnung, da im heterogenen System in der wasserunloslichen Phase keine hohe HBr-Konzentration entstehen kann. -Brom-acetessigester beim Losen in Eisessig-Bromwasserstoff unter voriibergehender Entstehung freien Broms in y-Brom-acetessigester iibergeht 7 , so folgt hieraus einmal, daB der beim Arbeiten auch in homogener Losung zunachst entstehende oc-Brom-acetessigester durch den sich anreichernden Bromwasserstoff zuAcetessigester wiederurn reduziert und danach zu y-Bromacetessigester bromiert wird; zum andern ergibt sich hieraus zwangslas, daB auch aus Acetessigester bei haher Anfangskonzentration von HBr direkt y-Brom-acetessigester entsteht.

Chim. Acta 27, 1059 (1944): Enolgehalt im Wasser 95,3%. 63 A. 317, 60 (1901); B. 66, 2470 (1921). S. a. R. ScHRECK: J. Amoc. chern. Soc. 71, 1881 (1941). Alkylierung und Acylierung. 29 dihydroresorcin/lndandion. andlich, daB beim 5-Ring die dUTCh die Verlagerung der Doppelbindung in den Ring eintretende Ringspannung die Ausbildung des mesomeren Anions deswegen begiillstigt, weil durch die Verteilung der n-Elektronen der Doppelbindung in zwei bzw. 2-Bindungen die Ringspannung weitgehend gelost wird.

DaB bei der Einwirkung von Acetylchlorid bei Gcgenwart von Pyridin ausschlief3lieh O-Acetylderivate entstehen, ist darauf zuriickzufiihren, daB in dem hier reagierenden Anlagerungsprodukt [O~-l=~r das Oktett des zentralen C-Atoms starker desintegriert ist als im CR3 • CO . CI selbst; das reagierende Kation ist dadurch dem Carbathoxykation des Chlorkohlensiiureesters sehr ahnlich geworden. Al1gemein ergibt sich also, daB die Entstehung von C- oder O-Alkylbzw. Acylderivat in hohem MaBe abhiingig ist von der Reaktionsfiihigkeit des Alkyl- bzw.

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